I 1904 overtok USA Panamakanalen og fortsatte utbyggingen av forbindelsen mellom Mexicogolfen og Stillehavet. Anleggsarbeidet hadde blitt påbegynt under fransk ledelse i 1880 men forsøket kollapset. I 1905 startet amerikanerne arbeidet og kanalen kunne tas i bruk i 1916. For tilførsel av mannskaper og materiell var Key West i Florida et viktig støttepunkt. Henry Flagler hadde strukket sin jernbane, «Florida West Coast Railway» til Homestead sør for Miami. Han ønsket å utvide denne strekningen til den ytterste øya av «The Florida Keys» hvor Key West var allerede var en viktig base for marine og sjøtransport.
Med jernbanetilknytning ville den styrke sin posisjon som knutepunkt for utskipning av mannskap og materiell til Panamautbyggingen. Dette så Henry Flagler og han ville utnytte forretningsmulighetene. Avstanden fra Homestead til Key West er på 206 km, og store strekninger av jernbanelinja måtte bygges på bruer og fyllinger gjennom sumpområder og våtmark. Dette krevde et enormt anleggsarbeid, ikke minst i form av mudring for å skaffe masse til fyllinger. Med store ressurser i form av mannskaper og utstyr begynte anleggsarbeidet i 1905.